Nagrał albumy honorujące takich muzyków jak Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra czy Billie Holiday. Na albumie „Duets: An American Classic” z 2006 roku wykonał „If I Ruled the World” z Ms. Dion, „Smile” z Barbrą Streisand i „For Once in My Life” ze Steviem Wonderem, a także powrócił do swojego pierwszego singla Columbia, „Boulevard of Broken Dreams” ze Stingiem. Pięć lat później w „Duets II” Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson i Mrs. Winehouse byli jego współpracownikami.
Wraz z upływem stulecia ponownie koncertował, dając 200 koncertów rocznie i dokonując licznych nagrań.
W 2007 r. p. Bennett ożenił się po raz trzeci pod koniec lat 80. ze swoją wieloletnią partnerką, Susan Crowe, nauczycielką młodszą o cztery dekady. Wspólnie założyli fundację wspierającą edukację artystyczną w szkołach i ufundowali Frank Sinatra School of the Arts, publiczną szkołę średnią w Queens.
Pan. Bennett mieszkał w tym samym mieszkaniu na Manhattanie, w którym zmarł, z wyjątkiem kilku lat w Los Angeles i Londynie. Pozostawił żonę; jego synowie, Danny i Day; jego córki, Johanna i Antonia Bennett; i 9 wnuków.
Jak zasugerował David Ivanier w swojej pouczającej biografii z 2011 roku „All Things You Are: The Life of Tony Bennett”, Mr. Jeśli istnieje jakaś magiczna cecha życia Bennetta, to jest nią historia Mr. Połączone historią opowiedzianą przez Bennetta.
„Uwielbiam zabawne rzeczy, które przydarzają mi się tylko teraz” – powiedziała. „Pewnego razu śpiewałem w Hollywood Bowl „Lost in the Stars” Kurta Weilla z zespołem Bassiego i Buddym Richiem na perkusji, a nad moją głową spadła spadająca gwiazda i wszyscy o tym mówili, a następnego ranka zadzwonił telefon i zadzwoniłem z Nowego Jorku. Powiedział: „Hej, Tony, jak to zrobiłeś, człowieku?” i rozłączony.
